Максим Рильський народився 19 березня 1895 року в Києві. Його батько, етнограф, громадський діяч і публіцист Рильський Тадеуш-Томаш-Збіґнєв Розеславович, був сином поміщика Розеслава-Карла-Теодора-Яна Теодоровича Рильського і княжни Трубецької. Один з предків Рильських у XVII столітті був київським міським писарем. Прапрадід Ромуальд був учнем базиліянської школи і під час взяття Умані гайдамаками у 1768 році ледве не був страчений (за переказом, він заспівав православний гімн «Пречиста Діво, мати руського краю», це справило на ватажка гайдамаків таке враження, що він відпустив хлопця, а також решту засуджених на смерть поляків та євреїв). Мати Максима Рильського, Меланія Федорівна, була простою селянкою з села Романівки (нині Попільнянського району Житомирської області). 1902року помер його батько, і родина переїхала з Києва до Романівки. Максим спершу навчався в домашніх умовах, потім (з осені 1908 року) у приватній гімназії в Києві.

Змалку познайомився з композитором М. Лисенком, етнографом, дослідником і збирачем українських народних дум та пісень Д. Ревуцьким, актором і режисером П. Саксаганським, етнографом та фольклористом О. Русовим, які справили на нього великий вплив. Деякий час він жив і виховувався в родинах М. Лисенка та О. Русова. Після приватної гімназії Науменка Рильський у 1915–1918 роках навчався на медичному факультеті Київського університету Св. Володимира, потім на історико-філологічному факультеті народного університету в Києві, заснованому за гетьмана Павла Скоропадського, але через бурхливі події революції й громадянської війни жодного з них не закінчив. Займався самоосвітою, вивченням мов, музикою. З 1919 до 1929 року вчителював у селі, зокрема й у Романівці, а також у київській залізничній школі, на робітфаці Київського університету та в Українському інституті лінгвістичної освіти.

Після ув’язнення, з 1931 року творчість Рильського зазнає змін, і в збірці «Знак терезів» (1932) проголосив активне сприйняття радянської дійсності, завдяки чому він єдиний з неокласиків урятувався від сталінського терору і був зарахований до числа офіційних радянських поетів. Його творчість поділилась на два річища — офіційне та ліричне, в останньому йому вдавалося створити незалежні від політики, суто мистецькі твори, які пережили його. Одначе це не заважало радянським органам «профілактично» його шпетити. Зокрема, початком жовтня 1947 “Радянська Україна ” друкує статтю «Про націоналістичні помилки М. Рильського», Рильський звинувачується у «буржуазному об’єктивізмі, відсутності більшовицької партійності і забутті істини, що змістом радянської ідеології і культури була більшовицька ідейність… не оволодів основами марксистсько-ленінського світогляду… не позбувся впливу буржуазно-націоналістичної ідеології.»