Вихор буремних подій не підхопив юнака. Відсторонений від політики, він, переховуючись від численних «мобілізацій», подався у рідні краї. Десять років вчителював, займався літературною творчістю, самоосвітою, вивченням мов, музикою.
Упродовж 1919–1929 років вчителював, зокрема, до 1923 року – у селі Романівці, де у батьківському домі була відкрита семирічка, а коли повернувся до Києва, викладав історію, українську мову та літературу у залізничній школі, на «робітничому факультеті» Київського університету й Українському інституті лінгвістичної освіти.
У ті ж часи розпочався і набув силу зліт творчої діяльності Рильського-поета. Він приєднався до неформальної мистецької групи «неокласиків», яка переслідувалася офіційною критикою за декадентство і відірваність від сучасних потреб соціалістичного життя.
19 березня 1931 року (у свій день народження) поет був звинувачений у приналежності до української контрреволюційної організації та ув’язнений на 5 місяців у Лук’янівську тюрму. На допитах Рильський намагався пояснити слідчому, що неокласики «це школа, а не угруповання, тим паче не організація. Назва виникла випадково. Сталося це на літературній вечірці в Академії, де читалися вірші. Тоді хтось і пустив це слово – «неокласики»… «Класики» – це ті, що створили невмирущі твори. «Нео» – новий. Неокласики – нові класики, учні, послідовники тих, що становлять славу й гордість людства». Але ці пояснення залишилися поза увагою слідства, більше того, поету інкримінували «несприйняття комуністичної ідеології» і відмежовування від «пролетарської культури».
