Уїнстон Черчілль навчив Чарлі Чапліна будувати цегляні стіни. Це було на початку 1930-х: Чаплін гостював у Черчілля і прокоментував якість кладки цегляної огорожі. Черчілль у відповідь похвалився, що виклав її сам, як і всі інші цегляні споруди на території садиби, і зізнався, що робота з цеглою – єдине, що по-справжньому його заспокоює. Чаплін захотів навчитися викладати цегляні стіни сам, і Черчілль погодився провести майстер-клас, тільки якщо Чаплін нікому не розповість секрет його кладки. Чаплін погодився і дотримався обіцянки: у чому полягав секрет, до цих пір невідомо. Набутий завдяки Черчіллю навик будівництва стін Чаплін ніколи не використовував, зате спільна кладка цегли стала початком багаторічної дружби.
У 1940-му році вийшов фільм «Великий диктатор», що розповідає про єврейського перукаря, який має неймовірну зовнішню схожість з одним з головних диктаторів світу – Адольфом Гітлером. Стрічка засуджувала і висміювала його методи правління настільки нещадно, що сам лідер фашистської Німеччини вніс Чарлі Чапліна, режисера і виконавця головних ролей, в список своїх особистих ворогів.
Чаплін боявся знімати «Великого диктатора», але його вмовив Франклін Рузвельт. Під час зйомок комедії про Гітлера Чаплін став отримувати листи з погрозами від американських шанувальників фюрера. За порадою продюсерів, які побоювалися, що прихильники Гітлера знайдуться і у вищих колах влади і це ускладнить долю фільму, Чаплін навіть зупинив зйомки. «Великого диктатора» врятував президент Рузвельт: дізнавшись про побоювання, він направив до Чапліна свого найближчого радника і друга міністра торгівлі США Гаррі Гопкінса повідомити, що президент мріє подивитися комедію про Гітлера і що проблем з цензурою не буде. Після цього Чаплін відновив зйомки. Гопкінс переконав Чапліна не звертати уваги на листи з погрозами і не боятися втручання зверху. Проблем з цензурою у «Великого диктатора» і справді не було.
Чаплін дозволив газеті «Ізвестія» опублікувати уривок зі своєї автобіографії. У 1964 році лондонський кореспондент «Ізвестій» звернувся до режисера з проханням опублікувати уривок з його книги «Моя автобіографія» в СРСР. Чаплін погодився і в якості гонорару – замість безглуздих рублів – попросив чорної ікри. «Ізвестія» прохання виконали й переправили в Лондон на літаку чотири кілограми чорної ікри. Уривок на 1000 слів з «Моєї біографії» Чапліна був розбитий на чотири частини і опублікований в «Ізвестіях» у вересні 1964 року. Чаплін обожнював ікру і був радий, що газета взагалі вирішила йому заплатити: Радянський Союз не підписував Всесвітню конвенцію про авторське право і зазвичай друкував іноземні твори без дозволу.
Незважаючи на те, що в біографії Чарлі Чапліна він зазвичай називається американською кінозіркою, у Великобританії він теж був неймовірно популярний. Єлизавета II подарувала йому лицарське звання, а коли Чаплін повернувся на батьківщину після довгої відсутності, шанувальники буквально засипали його листами. За три дні на його адресу надійшло понад 73000 листів.
Протягом життя Чарлі Чаплін отримав цілих три «Оскара», причому між першим і другим пройшло 43 роки. Одну із золотих статуеток йому вручили з формулюванням «людині, що перетворила кінематограф на мистецтво».
Особисте життя Чарлі Чапліна завжди було бурхливим, у нього було чотири дружини і безліч коханок. У актора 12 офіційно визнаних дітей.
Чаплін був відомим серцеїдом. Кілька жінок судилися з ним, вимагаючи компенсації на утримання їхніх спільних дітей. У 1940 році до суду подала актриса Джоан Баррі, і незважаючи на те, що батьківство Чапліна не було доведено, суддя, стомлений тим, що йому доводиться розбиратися з жінками Чарлі по кілька разів на рік, змусив актора виплачувати міс Баррі щомісячні аліменти в розмірі $75 (величезні гроші на ті часи).